Sus abuelos paternos fueron Henry Grey, IV conde de Kent y Anne Blennerhassett.
Fue educado en St John’s College, Cambridge.
No hubo hijos de este matrimonio; Es mencionado en Annales Rerum Gestarum Angliae et Hiberniae Regnate Elizabetha de William Camden, en la entrada sobre el año 1573: "18.
Esto hacía referencia al estado de su título: Su tío abuelo, Richard Grey, III conde de Kent, se endeudó demasiado, probablemente a través del juego, dejando como herencia un el reclamo de un título y escasas propiedades.
Por esto, Henry vivió como un caballero o un ciudadano privado, hasta que Isabel I de Inglaterra reinstauró el título y parte de sus propiedades.