Bartholomew se licenció en Historia y Ciencias Políticas por la Dartmouth College en 1958 y obtuvo un Máster en Ciencias Políticas por la Universidad de Chicago.

[1]​ Posteriormente, regresó a la Universidad de Chicago para impartir Ciencias Sociales y Gobierno.

[2]​ Durante esos años, conoció e hizo amistad con el actual Presidente Emérito del Consejo Estadounidense de Relaciones Exteriores, Leslie H. Gelb, por entonces también profesor.

En 1967, Gelb dejó la universidad para convertirse en asesor político en el Pentágono, y convenció a Bartholomew para que hiciera lo mismo al año siguiente.

Bartholomew fue nombrado embajador de los Estados Unidos en España en 1986, donde lideró las negociaciones para conservar una presencia militar muy reducida.