Reducción de Birch

Esta reacción es una hidrogenación homogénea que por lo general puede reducir el anillo aromático hasta ciclohexano.

[7]​ Posteriormente, A. L. Wilds notó que se obtenían mejores rendimientos utilizando litio.

Los electrones solvatados se adicionan al anillo aromático para formar un radical aniónico.

[15]​[16]​ La reducción del anisol es uno de los ejemplos más simples y se muestra en la ecuación 1.

Con un donador de electrones como el grupo metóxido o alquilo, la protonación ha sido considerada por algunos investigadores como orto para el sustituyente.

Las reglas empíricas de Birch dictan que los anillos con sustituyentes electrodonadores tienden a dar productos en donde una de las dobles ligaduras resultantes contiene a dichos sustituyentes en posición vinílica.

Sin embargo, han empleado disolventes alternativos, como THF,[19]​ así como una mezcla de n -propilamina y etilendiamina,[20]​ que producen con resultados comparables.