Reacción de Chichibabin
El ataque nucleofílico ocurre selectivamente en la posición 2, lo que se explica fácilmente como consecuencia del heteroátomo electroatrayente (N) que da al carbono α marcado carácter electrofílico.
El ataque determina la expulsión de un ion hidruro que en una etapa posterior capta un átomo de hidrógeno del grupo amino unido a la piridina con la formación de hidrógeno molecular (gas) que deja la fase líquida impulsando cinéticamente la reacción.
El último paso es la neutralización del ácido que permite alcanzar un rendimiento notable de 2-amino piridina.
El ion hidruro formado después de un ataque nucleofílico por el amiduro de sodio puede atacar otros sitios en la molécula, especialmente el carbono en posición 4, que se ve afectado por el efecto inductivo en α del nitrógeno (más electronegativo).
Esta posibilidad da lugar a una reacción invisible porque lo se forma en este caso sólo puede evolucionar con la expulsión del propio ion hidruro.
