La reacción de Boekelheide o transposición de Boekelheide es una reacción de N-óxidos de 2-metilpiridina.
Ésta procede cuando son tratadas con anhídrido trifluoroacético y el oxígeno del átomo de nitrógeno migra hasta el grupo metilo.
Fue descubierta por el químico Virgil Boekelheide (1919-2003) de la Universidad de Oregón.
La reacción procede en tres etapas consecutivas: Esta reacción puede aplicarse en alquilpiridinas que presenten un hidrógeno disponible en el sustituyente de la posición 2.