Reacción de Barton-Kellogg

[1]​[2]​[3]​ Esta reacción fue descrita por Hermann Staudinger[4]​ y por lo tanto la reacción también se conoce con el nombre de acoplamiento diazo-tiocetona tipo Staudinger.

Este intermediario es inestable y por la extrusión de nitrógeno gaseoso se forma un iluro tiocarbonílico como intermediario para obtenerse un episulfuro estable.

En el paso final, el sulfuro de trifenilfosfina es expulsado para liberar el alqueno.

Existen muchos reactivos para esta conversión, por ejemplo plata (I) y óxido de bis(trifluoroacetoxi)yodobenceno [5].

La desulfuración del episulfuro se puede lograr con fosfinas y también con polvo de cobre.

Reacción de Barton-Kellogg reaction
Reacción de Barton-Kellogg reaction
Mecanismo de reacción Barton-Kellogg
Mecanismo de reacción Barton-Kellogg
Barton-Kellogg reaction molecular motor synthesis
Barton-Kellogg reaction molecular motor synthesis