En 1983 demostró sus dotes cómicas en la taquillera e hilarante comedia National Lampoon's Vacation, con Chevy Chase, participando en tres películas más de la exitosa saga en 1989, 1997 y 2003 como el terrible primo "Eddie".

En 1987 protagonizó la película televisiva sobre la vida del presidente Lyndon B. Johnson LBJ: The Early Years; por este papel ganó el Globo de Oro al mejor actor en una película de TV.

En 2002 trabaja junto a Eddie Murphy en la comedia de ciencia ficción The Adventures of Pluto Nash, luego en 2003 actúa en la cinta de suspenso Black Cadillac y en 2004, coprotagoniza junto con Timothy Hutton la miniserie Cinco días para morir.

En 2005, coprotagoniza junto con Jonathan Rhys-Meyers, Camryn Manheim, Rose McGowan y Robert Patrick la miniserie Elvis, el comienzo.

En 2006 protagoniza La cosecha de hielo, junto a John Cusack, Billy Bob Thornton, entre otros.