Se trasladó con su familia desde el condado de Ames a Chicago en 1893.
Durante un tiempo en México se vio influenciado por escuchar de los pelotones de ejecución establecidos por Porfirio Díaz, y comenzó a apoyar a Emiliano Zapata.
Tampoco se sintió conforme con las consecuencias del New Deal de Franklin D. Roosevelt.
Chaplin mantuvo su compromiso con la I.W.W., trabajando en Chicago como editor de su periódico, el Industrial Worker, desde 1932 hasta 1936.
Chaplin fue el diseñador de la imagen profusamente utilizada por los anarcosindicalistas, del gato negro en rebelión.