En 1995 se efectuó el primer cruce a la Cuesta del Gallo ubicada a 145 km al noroeste de Punta Arenas en la comuna de Río Verde, villa rural dedicada a la ganadería, el primer cruce fue de carácter tipo aventura para que los pilotos conocieran el lugar y opinaran al respecto.

Arenas en que contactaron a varios pilotos nacionales tales como Carlo de Gavardo, Roland Spaarwater, Víctor Márquez (ganador de varias versiones del Rally del Desierto) Alejandro García Huidobro, Francisco "Chaleco" López (ganador del campeonato de Enduro y cross de ese año), Nicolás Urrutia, FranciscoRandhor, entre los pilotos Argentinos de los cuales se destacaba Marcelo Lewis y los créditos locales Gonzalo Escarate, Orlov "Fito" Dubrock, Mauricio Karelovic, Alejandro Lago, David Friedli, Marcos Seguic, Alejandro Gasic, Iván Barría, Julián Martinich, Jaime Velásquez y otros.

La prueba se disputó en dos etapas: la primera entre Punta Arenas y Río Verde, largando a las 8.00 del sábado 17 de noviembre desde el motódromo Circuito Ricardo Navarro y pasando por estancia Mina Rica, mina Pecket, seno Otway, villa Río Verde, cruce Fabres, estancia Puro Chile, Las Nieves, río San José, valle del Castillo, puesto Salazar, Cuesta del Gallo, Las Coles para finalizar de vuelta en Río Verde.

La ruta trazada pasa por bosques, caminos, cerros, ríos, pampa, aserraderos, corrales, La Cuesta el Muerto y La Cuesta del Gallo y algunas estancias, uniendo villa Tehuelches en la comuna de Laguna Blanca, con Estancia Anita en la comuna de Río Verde.

Cada etapa es de 110 km, con un punto medio para rellenar combustible y continuar a la meta.