El raión de Monastýrshchina (ruso: Монасты́рщинский райо́н) es un distrito administrativo y municipal (raión) ruso perteneciente a la óblast de Smolensk.

Se ubica en el suroeste de la óblast.

En 2021, el raión tenía una población de 8572 habitantes.

[1]​ El raión es fronterizo al suroeste con Bielorrusia.

[2]​ Comprende el asentamiento de tipo urbano de Monastýrshchina (la capital) y los asentamientos rurales de Slobodá, Barsukí, Gogolevka, Novomijáilovskoye, Sobolevo y Tatarsk.