Luego estudió política y relaciones internacionales en la Universidad de Westminster.

[4]​ Él y James Delingpole establecieron la edición londinense del periódico digital conservador estadounidense Breitbart News.

Kassam fue miembro ejecutivo de Conservative Future, movimiento juvenil del Partido Conservador.

En una entrevista en 2011, el ex musulmán nombró como sus ídolos a Michael Gove, Margaret Thatcher y Barry Goldwater, y dijo que admiraba los mercados libres de Estados Unidos.

[4]​ A fines de 2013, Kassam se convirtió en votante del UKIP, uniéndose al partido al año siguiente y convirtiéndose pronto en consultor senior de Nigel Farage.