Betancourt fue firmado originalmente como un agente libre amateur por los Boston Red Sox en septiembre de 1999.Betancourt clasificó como un agente libre tipo A, y le fue ofrecido arbitraje por los Rockies.[7] Los mejores lanzamientos de Betancourt son una recta de cuatro costuras a 90-94 millas por hora (mph) y un slider que con frecuencia se confunde con un slurve.Betancourt se conoce en algunos círculos por su extraña preparación antes de un lanzamiento.Betancourt es uno de los pocos lanzadores que han sufrido esta regla mientras lanzaban.
