[2]​ Nativo de Chicago, Kelly comenzó a actuar desde 1980 y debutó en 1992 con el grupo Public Announcement.

En 2002 y 2004, Kelly lanzó dos álbumes de colaboración con el rapero Jay-Z y ha sido vocalista invitado para otros artistas como Sean Combs, Snoop Dogg, Jennifer Hudson, Celine Dion, Justin Bieber, Mariah Carey, The Notorious B.I.G., Ludacris, Tyrese Gibson, Bruno Mars, Wisin & Yandel, Kanye West, Lady Gaga o Michael Jackson.

La Recording Industry Association of America (RIAA) ha reconocido a R. Kelly como uno de los artistas musicales más vendidos en los Estados Unidos con 40 millones de discos vendidos, así como el quinto artista negro en romper el top 50 en la misma lista.

[16]​ El juez federal ordenó que R. Kelly fuera encarcelado en espera de juicio por los cargos.

Según lo que escribió en su libro autobiográfico, Kelly nunca se lo dijo a nadie porque "tenía mucho miedo y vergüenza".

En 1989, Kelly, McWilliams, Walker y Brooks formaron el grupo MGM (Musically Gifted Men).

En 1991, Kelly firmó con Jive Records y se asoció con un nuevo grupo de Chicago llamado Public Announcement.

El álbum se lanzó durante la época del New Jack Swing, fue un éxito tanto en crítica como en ventas y le llevó a Kelly al estrellato.

12 Play le colocó a Kelly en un estatus de compositor y productor muy demandado por otros artistas.

El contrato de Kelly con la USBL contenía una cláusula que le permitía cumplir con su obligación respecto a la música siempre y cuando fuese necesario.

Musicalmente, el álbum contiene diferentes tipos de géneros, desde Pop, Street Rap a Blues.

A medida que el año 2000 comenzaba, Kelly se estableció como una super-estrella de R&B.

La canción "I Wish" fue nominada en la categoría de Mejor Interpretación R&B Masculina en el año 2001.

Unfinished Business marcó la última colaboración entre Jay-Z y Kelly tras una serie de enfrentamientos y rivalidad entre los dos cantantes En 2005, Kelly lanzó su séptimo álbum de estudio, TP.3 Reloaded, que se convirtió en su quinto número uno en la lista Billboard 200.

La gira posterior, propició la grabación y lanzamiento de un DVD titulado R. Kelly Live the Light It Up Tour, dirigido por el realizador estadounidense Jim Swaffield.

R. Kelly publica un nuevo álbum, el octavo en su carrera musical, titulado Double Up, lanzado por Jive Records y que contó con las colaboraciones de Swizz Beatz, The Runners, Snoop Dogg, Khao, Nelly, Chamillionaire y Polow da Don.

El álbum debutó en lo más alto de la lista Billboard 200 en Estados Unidos y fueron tres los sencillo extraídos del álbum, I'm a Flirt (Remix), Same Girl (un dueto con Usher) y Rock Star.

Incluye como sencillo principal Number One, una colaboración entre Kelly y la cantante de R&B Keri Hilson

En 1998, Hawkins aceptó más tarde un acuerdo de confidencialidad por el que Kelly le pagó US$ 250.000.

En un artículo de BBC News publicado en enero de 2019, una mujer llamada Asante McGee a quien Kelly había conocido en 2014 y llevado a vivir con él algunos meses después, dijo que ella vivía no solo con Kelly, sino también con otras mujeres.

Calder le dijo al Post que se arrepintió de no haber hecho más en ese momento, diciendo "Claramente, nos perdimos algo".

Larry Khan, otro ejecutivo de Jive que trabajó estrechamente con el cantante incluso después de ver el video sexual, también dio a entender que no era responsabilidad del sello, y señaló a Chuck Berry y Jerry Lee Lewis como músicos cuyos sellos continuaron lanzando y promoviendo sus discos a pesar del público conocimiento sobre sus involucramiento con mujeres menores.

Una pasante de la discográfica, cuyo trabajo terminó después de que comenzó una relación con Kelly, costándole finalmente el puesto, arregló con Epic por US$ 250,000; Cathy Carroll, la ejecutiva para la que trabajaba, reprendió regularmente a su antigua subordinada por tener un romance con un hombre casado cada vez que se reunían en funciones sociales durante años, y el daño a la reputación de la mujer la llevó a abandonar su carrera en la industria musical.

Los empleados de los estudios donde grabaron Kelly debían firmar acuerdos de no divulgación y no entrar en ciertas habitaciones, que según ellos creían era donde Kelly hacía que las mujeres se quedaran mientras él trabajaba.

La canción no contiene admisiones criminales a pesar de su título y estribillo, que repite la letra "Lo admito, lo hice".

[16]​ El juez federal ordenó que R. Kelly fuera encarcelado en espera de juicio por los cargos.

Su abogado dice que no pudo discutir el pago debido a una orden discreción.

[37]​ La música de Kelly se inspira mayormente en los géneros R&B, hip hop y soul.

Canciones como "Sex Me", "Bump n' Grind", "Your Body's Callin" y "Feelin on Yo Booty" son ejemplos notables.

[41]​ Kelly nunca escribe ninguna letra; Normalmente suele hacer sus propios freestyles en el estudio.