El Osiotr nace en el norte del óblast de Tula, no muy lejos de Yasnogorsk y fluye sinuoso por un paisaje agrícola hacia el este.
Al noreste de Venjov el río alcanza la esquina inferior del óblast de Moscú.
Tras atravesar Serebrianye Prudy, alcanza unos kilómetros después la frontera con el óblast de Riazán.
Aquí cambia su dirección al norte, marcando la frontera entre los dos óblast, hasta que 10 km al sur de Zaraisk entra completamente en el óblast de Moscú.
Discurre por el sudeste del óblast en dirección norte hasta que confluye con el Oká a unos 14 km por encima de Kolomna.