1820), Cummings creció cerca de Athenry, donde su familia había tocado y enseñado música durante generaciones.
El nombre de la familia fue originalmente Cummins, pero la ortografía fue cambiada a Cummings en vida.
Cummings trabajó en Inglaterra desde 1850 hasta 1892, en Liverpool, donde trabajó en la construcción y se hizo amigo del gaitero Michael Egan, y en Londres, "donde tuvo mucho que ver con el manejo y cuidado de los caballos".
En 1892 se fue de Inglaterra a San Francisco, donde vivió con su hija, la Sra.
Sólo en 1912, como resultado del avivamiento gaélico, llegó a una amplia audiencia; antes actuaba en privado.