Durante su carrera, Colón ha luchado en la empresa de su padre, el World Wrestling Council (WWC), donde obtuvo en seis ocasiones el Campeonato Universal Peso Pesado de la WWC, entre otros títulos.Comenzó a muy temprana edad en la lucha libre, entrenado por su padre el legendario Carlos Colon y por Isaac Rosario, durante su tiempo en WWC enfrentó a grandes estrellas como Rey Mysterio, Konnan, Rex King, Kid Kash, Da Beast, El Bronco, Joey Matthews, Abdullah The Butcher, Dustin Rhodes, Apolo, Scott Hall, Christian Cage entre otros.Un mes después, fueron derrotados por Gavin Spears y Nic Nemeth, perdiendo el Campeonato por Parejas de la FCW.Su debut en el ring fue la semana siguiente, cuando se enfrentó y derrotó a «Charlito» (Charlie Haas vestido de Carlito).En WrestleMania XXV, ambos campeonatos estuvieron en juego, con victoria para Carlito & Primo, siendo reconocidos como los primeros Campeones Unificados en Parejas de la WWE.En Night of Champions no logró ganar el Campeonato de los Estados Unidos en un Six-pack challenge.A princiopios de 2011 formó equipo con Zack Ryder en Superstars, teniendo varios combates en parejas.Tras meses sin aparecer en televisión, en noviembre empezó a competir junto a Épico con Rosa Mendes como su mánager, empezando un feudo con Air Boom (Kofi Kingston & Evan Bourne) por los Campeonatos en Parejas de la WWE.[12] Una vez acabado el feudo, obtuvieron victorias sin el título en juego, derrotando a varios equipos como los de Jim Duggan & Santino Marella, Mason Ryan & Alex Riley y The Usos; sin embargo, perdieron un combate frente a Kofi Kingston y su nuevo aliado, R-Truth.[15] En el dark match de WrestleMania XXVIII, volvieron a retenerlo en combate contra The Uso y Justin Gabriel & Tyson Kidd.[19] Sin embargo, después de haberse unido a All World Promotions, no tuvieron ninguna lucha televisada hasta No Way Out, donde fue anunciado que la cláusula de revancha de 30 días por los Campeonatos en Parejas había expirado y, por consiguiente, tendrían que competir contra Justin Gabriel & Tyson Kidd, The Uso y The Prime Time Players (Titus O'Neil & Darren Young) para ganar una oportunidad por los títulos.Tras esto en octubre continuaron su feudo con 3MB, teniendo varios combates semanales tanto en Raw como en SmackDown, derrotándolos la mayoría de las veces.El 5 de marzo en Main Event, lucharon contra The Usos por los Campeonatos en Parejas, pero fueron derrotados.En abril de 2014 en el WWE Hall Of Fame 2014 hizo una presentación especial como Primo junto a Épico y Carlito para introducir a su padre Carlos Colón al Hall Of Fame 2014.Como resultado Diego y El Torito comenzaron un feudo con Bo Dallas siendo derrotados en todos sus combates.En Battleground participó en un Battle Royal por el vacante Campeonato Intercontinental, eliminanado a Damien Sandow, pero fue eliminado por Ryback.El 9 de septiembre en Main Event Los Matadores se enfrentaron a los NXT Tag Team Champions The Ascension, perdiendo.El 4 de marzo en Main Event se enfrentaron a The Usos por lo Títulos en Parejas, siendo derrotados.El 12 de marzo en SmackDown junto con Tyson Kidd & Cesaro derrotaron a The Usos, Xavier Woods y Kofi Kingston.En WrestleMania 33 participó en un battle royal en memoria a Andre The Giant, pero fue el primer eliminado por Braun Strowman.El 18 de junio en Money in the Bank fueron derrotados por Zack Ryder & Mojo Rawley.El 3 de abril de 2018, en el Smackdown previo a Wrestlemania, Primo hizo su reaparición haciendo equipo con Baron Corbin, Dolph Ziggler y Mojo Rawley derrotando Breezango, Zack Ryder y Tye Dillinger.En WrestleMania 34 participó en el Andre The Giant Memorial Battle Royal, pero fue eliminado por Mike Kanellis.En Survivor Series, junto a Épico, formaron parte del Team SmackDown en la categoría de equipos contra el Team Raw, ganando su equipo aunque él fue eliminado por Dash Wilder.Después de esto, el equipo rara vez apareció en la televisión o en eventos en vivo, prácticamente fueron desapareciendo.
Primo y Carlito como Campeones Unificados en Parejas de la WWE.
