Willis sirvió en el Ejército de los Estados Unidos durante la Segunda Guerra Mundial.

También fue comercial de los automóviles Lincoln, y eventualmente trabajó como agente inmobiliario independiente.

[8]​ En su declaración ante la Comisión Warren, Willis afirmó que la quinta fotografía[9]​[10]​ fue tomada inconscientemente cuando, preparado para tomar una imagen con su cámara Argus 35mm, fue repentinamente deslumbrado por una detonación -la primera de las tres que recordaba haber oído- que le sobresaltó, haciéndole oprimir el disparador de la cámara.

[12]​[13]​ De cualquier modo, todas las investigaciones concuerdan en determinar que el presidente Kennedy estuvo cubierto por un gran castaño entre Z-160 a Z-206, y resultaba un blanco imposible para un observador situado en la ventana de la sexta planta donde se encontraba el depósito escolar de libros y desde donde, en teoría, Lee Harvey Oswald había realizado el disparo mortal.

La "silueta" angulosa de esta persona, aún desconocida, ha hecho que los investigadores y escritores que respaldan su existencia se refieran a él como el "black dog man" (en esp, "hombre del perro negro").