Trabajó en el estudio del arquitecto George Edmund Street, hasta que en 1858 se estableció por su cuenta.

En 1859 proyectó la Red House (Bexleyheath) para William Morris, donde diseñó tanto el edificio como el mobiliario, en un estilo austero, primitivista, remarcando el carácter práctico y sencillo de las obras.

[1]​ Junto a Morris, John Ruskin y Charles Robert Ashbee fue uno de los fundadores del movimiento Arts & Crafts, una corriente que defendía una revalorización del trabajo artesanal y propugnaba el retorno a las formas tradicionales de fabricación, estipulando que el arte debe ser tan útil como bello.

En la década de 1890 se recibió la influencia modernista, pero entonces Webb propugnó el retorno a un estilo más rústico y austero.

[5]​ En 1875 se reorganizó la empresa de Morris y Webb renunció a su parte, aunque continuó realizando diseños para la misma.