Allí sus pensamientos primero se volvieron hacia la arquitectura, y en 1841 su madre obtuvo un lugar para él como alumno en la oficina de Owen Browne Carter en Winchester.

Luego trabajó durante cinco años como "improver" ("mejorador") con George Gilbert Scott en Londres.

[1]​ Sin embargo, su único trabajo para la universidad fue la reordenación de la capilla del Jesus College.

Durante este período desarrolló su uso de la policromía en la construcción, en iglesias como All Saints, Boyne Hill.

[3]​ Permaneció en Oxford hasta finales de 1855, cuando regresó a Londres y se instaló en Montagu Place, Bloomsbury.[St.

3]​ En esa época participó en el concurso para diseñar la nueva catedral en Lille, ganando el segundo premio, detrás de un diseño de Henry Clutton y William Burges.[St.

4]​ Nuevamente quedó en segundo lugar tras Burges en otro concurso para diseñar la Iglesia Memorial de Crimea en Constantinopla, pero finalmente recibió el encargo.[St.

6]​ Street fue un miembro activo de la Ecclesiological Society (Sociedad Eclesiológica).[St.

En la iglesia de Santiago el Menor, en la calle Thorndike, Westminster (1858-1861), Street usó ladrillo rojo, con decoración de ladrillo negro interior y exteriormente, y le dio a la iglesia una torre alta, cuadrada, similar a un campanario, cuyo techo estaba basado en un modelo genovés.

[5]​ Charles Locke Eastlake, escribiendo en 1872, vio esto como un excelente ejemplo de la «revuelta del estilo nacional [inglés]» que estaba ocurriendo entre los arquitectos del neogótico en ese momento,[6]​ al menos en parte inspirados por el entusiasmo de John Ruskin por la arquitectura medieval del norte de Italia, y por la publicación del exhaustivo Dictionnaire raisonné de l'Architecture Française du XIe au XVIe Siècle de Viollet-le-Duc:[7]​ Dos características que le gustaban especialmente a Street eran el ábside redondo y las ventanas con campanario (louvred belfry windows).

Los jueces querían que Street hiciera los arreglos exteriores y Charles Barry el interior, mientras que un comité especial de abogados recomendó los diseños de Alfred Waterhouse.

Street también diseñó la capilla familiar en el castillo de Gwrych en Abergele.

[10]​ También restauró la Catedral de San Brígida, Kildare Town, que era una ruina sin techo cuando comenzó a trabajar.

Más tarde escribió una biografía de su padre que se publicó en 1888.