[2]​ Citado por los críticos como el pintor figurativo preeminente de la década de 1960 a 2000, lideró un cierto resurgimiento del arte realista.

Durante la década de 1950, Pearlstein expuso paisajes de expresionismo abstracto.

Hacia 1958 comenzó a asistir a sesiones semanales de dibujo de figuras en el estudio de Mercedes Matter.

En 1961 Pearlstein empezó a pintar cuadros de parejas desnudas basándose en sus dibujos, y en 1962 comenzó a pintar directamente del modelo en un estilo menos pictórico y más realista.

En un artículo publicado en Arts Magazine en abril de 1963, Sidney Tillim escribió que «[Pearlstein] no solo ha recuperado la figura para la pintura; la ha situado detrás del plano y en el espacio profundo, sin recurrir a la nostalgia (la historia) ni a la moda (las nuevas imágenes del hombre)... Pinta el desnudo no como símbolo de belleza y forma pura, sino como un hecho humano —implícitamente— imperfecto».