Lideró el Partido Progresista-Conservador de Canadá, que se alió en 2003 con la Alianza Canadiense para formar el Partido Conservador de Canadá.

Graduado en Bachelor of Arts por la Acadia University en 1987, cursó Derecho en la Universidad de Dalhousie.

Su padre, Elmer MacKay, es un exministro del gabinete PC, hombre de negocios en la industria maderera, y abogado.

Procesó casos en todos los niveles, incluyendo la juventud y los tribunales provinciales, así como la Corte Suprema de Canadá.

MacKay ha declarado públicamente que el gran impulso para su entrada en la política federal fueron sus frustraciones con las deficiencias del sistema de justicia, en particular, su percepción de que los tribunales no se preocupan por el impacto que tiene el crimen en las víctimas.