Él es miembro del Partido Republicano (GOP).

Anteriormente había servido al Senado Estatal de Illinois desde 1992-1998, donde era un miembro del 'Fab Five' un grupo de conservadores que a menudo retaban al partido republicano de Illinois.

En el grupo también estaban Steve Rauschenberger, Dave Syverson, Patrick O'Malley y Chris Lauzen.

Su padre, Gerald, construyó el Suburban Bancorp, una cadena de bancos suburbanos, al comprar y fundar varios bancos de los suburbios de Chicago, en la cual los vendió en 1994 a una subsidiaria del Bank of Montreal por $246 millones.

[1]​[2]​ Fitzgerald es el presidente del Chain Bridge Bank, N.A.