Nació en Fairmont, Minnesota, hijo de Doris Geraldine y Lee Wilford Willson.
Willson ha interpretado numerosos papeles invitados en una gran variedad de series de televisión incluyendo Full Llena como Stu en el episodio "Crimes and Michelle's Demeanor" en 1990, Curb Your Enthusiasm, Boston Public, Caroline in the City, The Newsroom y Star Trek: Voyager.
Interpretó a Ed, un vecino, en pocos episodios de Malcolm in the middle.
Sus películas incluyen The Pack (1977), The Devonsville Terror (1983), My Best Friend Is a Vampire (1987), Moving (1988), 976-EVIL (1988), Problem Child 2 (1990), Circuitry Man (1990), Plughead Rewired: Circuitry Man II (1994) y la comedia Office Space (1999) como uno de "The Bobs".
Estuvo recientemente en un vídeo promocional para el juego de la Nintendo DS Cocina conmigo: ¿Qué preparamos hoy?