Además, representó al 1.er distrito congresional de Wisconsin entre 1999 y 2019.

Es uno de los autores de las propuestas The Path to Prosperity: Restoring America's Promise y The Path to Prosperity: A Blueprint for American Renewal,[11]​ al punto que se suele hablar del "Presupuesto de Ryan" o del "Plan Ryan".

[12]​[13]​ Entre otras cosas, insiste en reformar el sistema de Medicare y recortar el Medicaid.

El nombre de Ryan se menciona con insistencia como figura con futuro en el Partido Republicano, si bien hay otros líderes que podrían conseguir un radical cambio de imagen.

[15]​ En 2014 el congresista Ryan toma la iniciativa en contra de las proposiciones de ley del Presidente Barack Obama sobre el sistema social de los Estados Unidos, sugiriendo un aumento de los impuestos de la clase media americana y aumentando recortes presupuestarios en ámbitos tan sensibles como la educación, la salud y, en definitiva, ayudas sociales; lo cual propicia una devastadora campaña del partido demócrata con el título "Against Ryan budget" (en contra del presupuesto Ryan).