Nacido en Springfield (Ohio), McCullough conoció a Bobby Clark siendo muchachos en la YMCA de su localidad.

Su amistad juvenil acabó en asociación siendo ya adultos, y la pareja actuó en circos y revistas de vodevil antes de alcanzar la fama gracias al show de Irving Berlin representado en 1922 en el circuito de Broadway «Music Box Revue».

En 1928 Clark y McCullough fueron a Hollywood, donde protagonizaron 35 cortos, los cuales fueron producidos a lo largo de un período de siete años.

Falleció en un hospital de Boston, Massachusetts, dos días después.

Fue enterrado en el Cementerio y Crematorio Woodlawn de Everett, Massachusetts Clark siguió actuando en solitario hasta el momento de su muerte, ocurrida en 1960.