Jackson sabía a la edad de quince años que quería convertirse en músico profesional.

Asistió a la Universidad del Sur de California, especializándose en música.

Ha apoyado a artistas que van desde Michael Jackson (sin relación)[2]​ (en los álbumes Thriller, Bad, Dangerous, HIStory y Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix) hasta the Temptations, Whitney Houston,[2]​ Alexander O'Neal, Five Star (en el álbum Silk and Steel), Howard Hewett, Thomas Anders, Patti LaBelle y Luis Miguel, a roqueros como Chicago y Elton John, a músicos orientados al jazz como George Duke, George Benson, Dave Koz, Al Jarreau, David Benoit, Marcus Miller y Kirk Whalum, y artistas cristianos como Leon Patillo, Don Moen, Ron Kenoly y Marcos Vidal.

En 2013 se reveló que contribuyó en varias pistas en el álbum, Random Access Memories de Daft Punk y el segundo álbum de la cantante y compositora británica Birdy, Fire Within.

Se puede ver a Jackson tocando la guitarra en una amplia variedad de estilos en The Tonight Show With Jay Leno y American Idol.