[1] Estudió en la North Miami High School y en la Universidad Estatal de Florida donde jugó Fútbol americano.
[1] Gleason se dio a conocer interpretando al Dr. David Thornton en la serie All My Children, entre 1976 y 1978.
Interpretó a ese personaje en varias ocasiones, incluyendo un vídeo musical del grupo A*Teens, en la serie televisiva Boy Meets World' (aunque el personaje era un decano) y en la película Not Another Teen Movie.
También es conocido por los fanes de Star Wars por su rol como Jeremitt Towani en la película para televisión Ewoks: The Battle for Endor (1985).
Además interpretó al jefe de policía Dwayne T. Robinson en la película Die Hard, así como también al alcalde Thomas J. "Long Tom" Roberts en la película Doc Savage: The Man of Bronze (1975), y apareció en muchas películas y series televisivas menos conocidas.