Brickhill nació en Melbourne, Victoria y cursó sus estudios secundarios en North Sydney Boys High School.

Durante la guerra se unió a la Royal Australian Air Force (RAAF).

Como parte del Commonwealth Air Training Plan, Brickhill recibió un entrenamiento avanzado como piloto de guerra en Canadá y el Reino Unido; luego, fue asignado al No.

En su época de prisionero en el Stalag Luft III, en Alemania, Brickhill colaboró en la planificación del famoso "Gran Escape".

No participó en la construcción del túnel ni en el escape mismo, debido a su claustrofobia.