Adelstein es conocido principalmente por interpretar al pediatra Cooper Freedman en Private Practice, el spin-off de Grey's Anatomy que protagoniza Kate Walsh, y al agente Paul Kellerman en la serie de televisión transmitida por FOX, Prison Break.

También fue actor invitado en la serie Scrubs y Nobody's Watching, e interpretó al personaje llamado Hy en la película Be Cool junto con la actriz Uma Thurman.

[1]​ Antes de su carrera profesional como actor, Adelstein asistió a la escuela Francis W. Parker, luego a Bowdoin College, donde se graduó Phi Beta Kappa con un título en inglés.

[2]​ Comenzó su carrera en el teatro, trabajando con New Crime Productions, una compañía fundada por John Cusack, y más tarde con la Compañía de Teatro Steppenwolf.

Adelstein es el cantante y guitarrista de una banda llamada Doris.