Se graduó de la Conner High School en Hebron, Kentucky en 1983 y actualmente reside en Tampa.

Le metieron en la cárcel hace un tiempo por ir armado hasta los dientes, agredir a un policía con la casa en llamas y todo, pero él pago los 50 mil dólares.

A través del intercambio de cintas fue finalmente contratado por Nevermore, que en ese momento estaba buscando un segundo guitarrista.

Sin embargo, se sentía insatisfecho con la banda, ya que prefería participar en un proyecto de death metal.

Después de audicionar para la banda, se transformó finalmente en miembro permanente y reemplazó a Rob Barrett.

[6]​[7]​ Tras su incorporación, participó en todos los discos de la banda desde Gallery of Suicide hasta Red Before Black.

En 2006 tocó la guitarra en "Render My Prey" del álbum de Spawn of Possession "Noctambulant".

En 2008 O'Brien tocó la guitarra en la canción "Race Against Disaster" en el álbum debut "Zero Order Phase" de Jeff Loomis.

Otras guitarras incluidas en su colección son: Para la amplificación, utiliza cabezas Mesa Boogie Triple Rectifier (2 canales) con gabinetes 4x12, algunas de las cuales están cargadas con altavoces Celestion Vintage 30 y otros que están cargados con altavoces Electro-Voice EVM12L Black Label Zakk Wylde.

[16]​ Ceremony Nevermore Cannibal Corpse Jeff Loomis Kataklysm Leather Lethal Spawn of Possession