Estudió un año más en Andover, y estuvo bajo la influencia del reformador social John A. Collins, antes de aceptar una iglesia en Loudon, New Hampshire.
Tanto John como Mary se involucraron en la problemática correspondencia de Pillsbury con el activista británico Louis Chamerovzow.
En consecuencia, Pillsbury no fue un partidario activo del esfuerzo bélico de la Unión.
En 1865, Pillsbury rompió con su socio William Lloyd Garrison por la necesidad de que la Sociedad Estadounidense Antiesclavista continuara su actividad.
Junto con la feminista Elizabeth Cady Stanton, Pillsbury fue coeditor del boletín informativo sobre los derechos de las mujeres The Revolution, fundado en 1868.