Nacido en Northeast Harbor, Maine, Fennelly actuó en unas diez películas, una serie comercial y cientos de episodios radiofónicos, así como numerosas actuaciones como artista invitado.
Fennelly personificó al malhumorado Yankee de Nueva Inglaterra con papeles en la radio, el cine y la televisión.
Semanalmente interpretaba a Titus Moody en el programa "Allen's Alley", show radiofónico de gran éxito presentado por Fred Allen.
En años posteriores se hizo familiar como portavoz televisivo de Campbell Soup Company.
Falleció en a los 96 años de edad en Peekskill, Nueva York.