También estuvo afiliado al Partido Socialista Italiano (PSI) de 1976 a 1994.
Alcalde de Milán, sucedió en el cargo a Carlo Tognoli.
Pillitteri nació en Sesto Calende, provincia de Varese, Lombardía.
Más tarde fue elegido miembro de en la Cámara de Diputados en la Legislatura IX (1983–1987) y la Legislatura XI (1992–1994).
Estuvo casado con Rosilde Craxi, hermana del exlíder del Partido Socialista Italiano, Bettino Craxi.