El rey Fernando II transformó un monasterio en ruinas en un palacio, donde la nueva sensibilidad está a la vista, en el uso de elementos arquitectónicos de diversos estilos, gótico, egipcio, morisco y renacentista.
Entre los monumentos históricos localizados en la Sierra de Sintra destacan: el Castelo dos Mouros, el Palacio da Pena, el Convento Capuchino, el Palacio Nacional de Sintra, el Palacio de Monserrate y la Quinta da Regaleira.
Otras localizaciones próximas a Sintra ofrecen combinaciones únicas de parques y jardines que tuvieron gran influencia en la arquitectura paisajista europea.
El monte donde se sitúan todos los monumentos fue reforestado en el siglo XIX con especies de árboles tanto locales como exóticas de otros países, dando lugar a un entorno natural singular.
La sierra, además, está integrada en el Parque natural de Sintra-Cascaes.