Sin embargo, debido a la escasa formación inicial y una lesión en la rodilla abandonó la lucha libre poco después.
Page controló un club nocturno en Fort Myers, Florida llamado "Jeans Norma" (conocido por su Pink Cadillac) mientras trabajaba como gerente de la lucha libre en la American Wrestling Association (AWA).
[6] Comenzó la gestión en 1988, donde dirigió Badd Company (Paul Diamond y Pat Tanaka), un equipo al que condujo a la AWA World Tag Team Championship el 19 de marzo.
Badd Company, era a menudo acompañado por mánager femeninos conocido como las muñecas "Diamond" (Tonya, Jennifer y Torri).
Cuando la FCW se vino abajo, Page estuvo involucrado en negocios locales hasta que Dusty Rhodes regresó a la World Championship Wrestling.
[7] Page llegó a la World Championship Wrestling (WCW) en 1991 como mánager de los The Fabulous Freebirds (Jimmy Garvin y Michael PS Hayes).
[8] Se dirigió a la WCW Power Plant, donde Buddy Lee Parker y Dusty Rhodes entrenaron al novato de 35 años.
Debutó como un luchador en un combate por parejas donde se enfrentó a Kevin Sullivan y su socio.
Hizo su debut en el PPV Starrcade en 1991, haciendo equipo con Mike Graham en un esfuerzo por perder contra Jushin Liger y Bill Kazmaier.
[9] Las relaciones entre lo DDP, Flamingo y Vegas fueron utilizados en muchos ángulos en los siguientes meses.
Al año siguiente, después de que Studd y Flamingo salieran del grupo, Page se unió a Vinnie Vegas.
Después de su lesión había sanado, volvió a la WCW en 1994, con su esposa Kimberly y su guardaespaldas, Maxx muscular.
[2] En Fall Brawl, Page ganó su primer campeonato al derrotar a Renegade por el WCW World Television Championship.
Sin embargo, nunca recibió la oportunidad por el título que ganó esa noche.
Page empezó un feudo con Eddie Guerrero, cuando el New World Order (nWo) se fue formando.
Como Nash y Hall fueron antiguos socios de Page, lo ayudaron en su conquista por el US Title.
Creyendo que su ayuda no fue apreciada, Hall y Nash lo atacaron durante la final del torneo, dando la victoria a Guerrero.
[2] Después de demostrar los beneficios del nWo, le pidieron que se uniera.
Unos meses más tarde en The Great American Bash, se enfrentaron de nuevo en un combate con las luces apagadas.
Este partido terminó con Savage derrotar a Page con la ayuda de Scott Hall.
En Fall Brawl, Page se unió con Lex Luger para derrotar a Scott Hall y Randy Savage en un partido NO DQ.
En Starrcade, Page ganó el United States Heavyweight Championship de Curt Hennig.
[2] Ese mismo año, Page hizo pareja con Karl Malone contra Hulk Hogan y Dennis Rodman en Bash at the Beach, perdiendo debido a la interferencia.
[2] Páge luchó con Jay Leno, donde derrotaron a Hogan y Eric Bischoff.
Page se convirtió en la WCW World Heavyweight Championship en abril de 1999, en Spring Stampede cuando derrotó a Sting, Hogan y Ric Flair por el título en un Four Way Dance con "Macho Man Savage" Randy como árbitro especial.
Un poco más de una hora y media después, un lesionado Kevin Nash volvió a Nitro y lanzó un desafío para el campeonato de Sting recién conquistada, que se extiende el reto de Goldberg y el recién destronado Page para que sea un four-way match.
[2] Más tarde esa noche, Chris Benoit derrotó a Diamond Dallas Page para retener el título de los Estados Unidos.
[2] Page derrotó a Jarrett en una jaula de acero para convertirse en WCW World Heavyweight Champion por tercera vez, pero perdería el título contra su compañero el actor David Arquette tres días después en WCW Thunder; donde Arquette cubrió al socio de Jarrett, Eric Bischoff.
El nombre surgió del título de su autobiografía que fue publicada en su día la WCW.
En 2016 en Wrestlemania 32, tuvo una aparición especial en el torneo de André The Giant Memorial Battle Royal.