Otras actuaciones destacadas fueron en el Torneo ATP de Estambul 2015 donde disputó la final, cayendo derrotado ante Roger Federer por 6-3 y 7-611.

Cuevas comenzó su carrera profesional participando como invitado en un Future realizado en Uruguay sobre finales del 2002, en el cual perdió en primera ronda tanto en individuales como en dobles.

En este año Cuevas se integró definitivamente al circuito, jugando en quince Futures de Rumania, Argentina, Brasil y Uruguay.

Este año finalizó en el puesto 354 en singles y 342 en dobles, convirtiéndose en la raqueta número F1 de Uruguay.

En el mes de junio obtiene su primer título categoría challenger en dobles, al ganar el 'challenger de Montauban' junto al chileno Adrián García, derrotando en la final a la pareja francesa conformada por Marc Gicquel y Edouard Roger-Vasselin por 6-3 4-6 [10-8].

Quedó eliminado en primera ronda del ATP de Acapulco frente al argentino Juan Ignacio Chela.

Más tarde, en el Challenger de Montevideo, derrotó al ecuatoriano Nicolás Lapentti en la final, y se coronó campeón, llegando así al puesto número 45 del ranking ATP obteniendo su máximo ranking de su carrera hasta el momento.

En dobles, ganó el título del Torneo de Costa do Sauipe junto al español Marcel Granollers como compañero.

Pablo comienza 2011 perdiendo en primera ronda del Abierto de Australia contra Frederico Gil por 4-6, 7-6, 6-4, 3-6 y 7-9.

Pablo tuvo un buen desempeño en ambos torneos dada su larga inactividad, lo que le permitía colocarse en la casilla n.º 75 del ranking ATP.

Sin embargo su mejor participación fue en la modalidad de dobles, donde disputó el torneo junto al argentino Zeballos nuevamente.

[12]​ Posteriormente se dirige a tierras niponas para disputar el torneo ATP 500 de Tokio.

En esta ocasión pierde en las primeras de cambio en individuales ante el argentino Carlos Berlocq, pero darían la sorpresa junto al español Nicolás Almagro al derrotar en primera ronda a los favoritos del torneo y pareja n.º 1 del ranking ATP, los hermanos Bob y Mike Bryan.

El uruguayo dio un gran impulso en cuartos de final, donde venció al colombiano Alejandro Falla (68.º y máximo favorito).

Así, redondeó una gran semana ya que también fue campeón en dobles, junto al español Pere Riba.

[19]​ En cuanto a la modalidad de dobles la dupla integrada por el tenista uruguayo, junto al argentino Horacio Zeballos, se adjudicó el torneo tras vencer 6-4 y 6-1 a la dupla locataria de Daniele Bracciali y Potito Starace.

El domingo 27 de julio debido a que la lluvia impidió que se jugaran las semifinales el sábado, a primera hora venció al máximo favorito, F. Fognini, y por la noche al segundo cabeza de serie, T. Robredo, sin perder ni un set.

Pablo Cuevas necesitó 90 minutos para negarle a Tommy Robredo la revalidación del título en Umag, al vencerlo por 6-3, 6-4.

En la siguiente semana disputó el Torneo de Pekín 2014 derrotando en primera ronda al kazajo M. Kukushkin y cayendo posteriormente ante A. Murray.

Lo hizo como tercer cabeza de serie detrás del suizo R. Federer y el búlgaro G. Dimitrov.

Así fue como llegó a la final, enfrentando al principal favorito y atracción del torneo R. Federer.

Demostró que estas pistas no son sus preferidas tras caer en primera ronda ante el polaco J. Janowicz por un claro 3-6 y 4-6.

En el Masters de Madrid, vence en casi tres horas a Thomaz Bellucci (7-6 2, 4-6, 7-6 6) en la primera ronda.

Luego fue a Buenos Aires para jugar el Argentina Open donde perdería en la primera ronda ante Gael Monfils por un contundente 6-1 6-4.

Después de eso tendría un breve paso por el césped jugando Wimbledon y perdiendo en la primera ronda ante Simone Bolleli por 7-6 7-6 6-1.

Luego debuta con victoria en Australian open ante el serbio Dušan Lajović al cual vence en tres sets 6-4 7-5 6-1, en segunda ronda le toca enfrentar a Grigor Dimitrov, exnúmero 3 del mundo, y cae 3-6 7-6 3-6 5-7.

En febrero disputa la gira sudamericana arrancando en el ATP de Córdoba, en primera ronda vence al argentino Facundo Bagnis por doble 6-4, en segunda ronda al tunecino Malek Jaziri 7-6 6-2, ya en cuartos de final derrota a Aljaz Bedene 7-6 6-1 para llegar a semifinales y caer ante Guido Pella 1-6 6-3 3-6.

Ya en Buenos Aires vence en primera ronda a Marcelo Arévalo 6-2 6-1, al portugués Joao Souza 6-4 7-5 y en cuartos de final pierde ante el austríaco Dominic Thiem por 6-4 4-6 3-6.

Luego de lograr este título disputa el ATP Budapest venciendo en primera ronda al alemán Yannick Maden 6-3 3-6 6-4, en octavos lograría un enorme triunfo frente al croata Marin Čilić, número 11 del mundo y preclasificado 1 del torneo.

La semana siguiente lograría su segundo título del año, esta vez en el Challenger de Aix-en-Provence venciendo en la final al local Quentin Halys 7-5 3-6 6-2.