Mientras que «Love Your Girl», escrita por Gloria Estefan, estaba dirigida a las discotecas que la hicieron famosa, el álbum estaba cargado de baladas, incluyendo la canción de apertura «How Can I Help You Say Goodbye»; la canción en español «Mujer contra mujer»; «Mangwane (The Wedding Song)» (enseñada por su amiga Stevie Godson, quien también fue productora ejecutiva en la pista), cantada en Sotho, un idioma sudafricano, y grabada allí con el coro de niños Mmabana; y varias de sus propias composiciones, «Didn't We Almost Win It All» y «Over You».
En Over My Heart, se aventura en una nueva dirección, cantando con fuerza letras en español y en un dialecto sudafricano.
Pero sigue destrozando corazones, especialmente cuando recuerda el día en que su familia se mudó lejos de su mejor amiga en una camioneta del 59".
[3] «Didn't We Almost Win It All» fue lanzado como el primer sencillo del álbum.
Larry Flick de Billboard describió la canción como "una poderosa balada épica" del "delicioso (pero lamentablemente subestimado) álbum Over My Heart" de Branigan.