El club recibe su nombre de "Pirates" debido a la película The Sea Hawk que protagonizó Errol Flynn.
En 1937 un técnico llamado Andries Mkhwanazi decidió entrenarlos y puso al equipo a competir contra otros profesionalmente en una liga de Johannesburgo, y posteriormente su primer presidente, Buthuel Mokgosinyane, les facilitaría su primera equipación para jugar al fútbol.
Durante la década de 1940, Bethuel Mokgosinyana (un filántropo conocido en Orlando) le regaló al equipo sus primeras camisetas.
Durante varias de las giras que hicieron, un viaje a Suazilandia en 1968 reportó grandes beneficios al club.
Sin embargo, también provocó una escisión entre directivos y algunos jugadores al considerar estos que el reparto económico fue injusto.