[7] O'Brien publicó un tercer solo, "Find What You're Looking For", en octubre de 2016.[14] En marzo de 2017, O'Brien fue nominada para un premio iHeartRadio como Mejor Artista Revelación, pero perdió ya que lo ganó Zayn Malik.[15] Publicó el segundo sencillo del EP en julio, "RIP", acompañado de un videoclip musical.[16][17] Publicó el tercer sencillo, "No Love", seguido del EP debut completo, It's Not That Deep en noviembre de ese año.[21] O'Brien publicó el siguiente sencillo, "I Don't Exist", en septiembre, seguido por "Care Less More" en noviembre, ambos con videoclips musicales.[28] También anunció una gira, It Was a Sad F**king Tour, que comenzó en febrero de 2020.[30]En abril, O'Brien tenía previsto actuar en el Coachella Festival, que posteriormente se canceló debido a la pandemia de COVID-19.[36] El 18 de septiembre del mismo año, O'Brien lanzó un sencillo titulado «Now» junto con un video musical.[44] Sin embargo, Olivia decidió dar un paso atrás en el lanzamiento de la segunda mitad del álbum por ahora, diciendo que «[no] quiere preocuparse por hacer un proyecto en este momento», y que está «sólo sacando canciones en este momento» en el Zach Sang Show.[46] En abril, lanzó «Born With a Broken Heart», su primer sencillo como artista independiente, seguido de «I Should've Fucked Your Brother» en julio.
