Oliver es el mejor amigo de Miley Stewart junto con Lilly Truscott.

Liga sin parar con las chicas del instituto, o al menos lo intenta.

Siempre le ayuda cuando tiene algún problema, y él a ella.

Es la novia actual de Oliver, pero en la primera y segunda temporada fue su mejor amiga.

En varios episodios se los vio haciendo un dúo, en una tienda, como vendedores.