En el transcurso de la serie se ve que Lilly es una chica muy agradable e de inocencia infantil, cuenta con buenos sentimientos al no decir a nadíe el secreto de su mejor amiga, pese a que tiene una extraña obsesión por la gente famosa, que la lleva a gritar y salir corriendo detrás de cualquier famoso que le pase por delante, lo cual avergüenza a Miley cuando es Hannah Montana.

Además se nota que es una gran fan de Orlando Bloom.

En la segunda temporada de Hannah Montana sus padres se divorciaron.

En un capítulo su madre, la señora Truscott (interpretada por Heather Locklear) sale con el padre de Miley Robby Ray Stewart, y aunque no todo sale bien, al final se vuelven buenos amigos.

Cuando Lilly esta con Hannah, se hace pasar por una chica llamada Lola, presentándose como la hija rica del famoso Mogul.