Oliver es hijo del tricampeón mundial de Superbikes, Troy Bayliss.
[1][2][3][4] Esta prueba fue doble para él debido a que Campeonato Australiano de Superbikes compartía su primera fecha con el Campeonato Mundial de Superbikes: en el mundial, Oliver Bayliss clasificó en la 20.º posición pero no disputó la carrera al centrarse en la ronda de Supersport Australiana en donde terminó: 1.º, 2.º y 1.º en las tres carreras disputadas.
[13][14][15][16] En su primera temporada en la categoría mostró constancia entrando en los puntos, logrando su primer top-ten en la segunda carrera celebrada en el Autódromo do Estoril.
[17] A ese primer top-ten le siguieron otros tres, incluyendo uno en su casa en Phillip Island.
[18] En 2024, Bayliss se mantuvo en las filas del D34G Racing WorldSSP Team en esta temporada haciendo dupla con su compatriota Tom Edwards.