Nombrada «la reina del bolero», cantó junto a Frank Sinatra y Édith Piaf.
También incursionó como actriz en 16 películas y condujo su propio ciclo televisivo, El show de Olga Guillot.
En su adolescencia se trasladó con su familia a La Habana y, atraída por la música, debutó como cantante junto a su hermana mayor Ana Luisa formando el dúo «Las hermanitas Guillot» en 1941 en el programa radiofónico.
En los años 1940, la vocalista formó parte del cuarteto Siboney, dirigido por la compositora Isolina Carrillo y cuyo pianista, Facundo Rivero, le facilitó el debut como solista en el local nocturno Zombie Club, en 1945.
En 1946 estrenó el bolero «La gloria eres tú», de José A. Méndez, y ese año grabó para Panart la versión en español de la melodía norteamericana «Stormy Weather» («Lluvia gris», en español), con la que logró su primer éxito discográfico.
Guillot compartió escenario con Sarah Vaughan, Édith Piaf y Nat King Cole, a quien, según sus allegados, lo asesoró sobre la manera de cantar en español cuando este grabó un disco en Cuba.
Primeramente, se trasladó por seis meses a Caracas (Venezuela),[8] en espera de poder fijar su residencia en Estados Unidos.
En este mismo año grabó en México la telenovela Un color para esta piel de la escritora cubana Kenia Perea, bajo la dirección de Ernesto Alonso y llevando como tema musical la canción «Bravo» debido a su gran éxito en el festival.
En 1976 grabó en España para la CBS (hoy Sony) la canción «Me muero... me muero», de la compositora Lolita de la Colina y «Soy Lo Prohibido» del compositor mexicano Roberto Cantoral, trabajo al que le continuaron el triple álbum grabado en Buenos Aires para la casa discográfica Orfeón, el realizado ese mismo año en México, los long-play realizados en 1980 y 1982 en Argentina y los recitales que ofreció en el Carnegie Hall de Nueva York.
En marzo de 1988, con motivo del espectáculo Los 100 años del Bolero, celebrado a casa llena en el Teatro Nacional de Santo Domingo, República Dominicana, acompañó a otros grandes como Lucho Gatica, Roberto Ledesma y el Trío Los Panchos, demostrando que aún conservaba y dominaba tanto el escenario como su inigualable voz.
Durante los años 1990 Olga Guillot continuaría ofreciendo conciertos por todo Latinoamérica, Panamá (1990), Puerto Rico (1991) etc.
Además de los galardones y homenajes recibidos, varias calles del mundo llevan su nombre, así como un premio que se concede anualmente a artistas cubanos en el exilio en la ciudad de Miami.
Hasta poco antes de su muerte, Guillot continuó brindando recitales en Nueva York, Miami, México, etc.
Ese mismo año colaboró en el disco «Bolero» del grupo español Los Sabandeños.
[9] También en ese año, Guillot recibió un gran homenaje en Venezuela, tierra donde ella vivió sus primeros años al salir de Cuba.
En 2000 firmó un contrato con la multinacional Warner y para el año siguiente, en 2001, lanzó a la venta «Faltaba yo», bajo la dirección y arreglos musicales del famoso trompetista cubano Arturo Sandoval con algunos de sus grandes éxitos como «Tú me acostumbraste», «Miénteme», así como el tema , «Y pensar», del compositor cubano Meme Solís y «No sigas, por favor», tema que escribiera el compositor mexicano Armando Manzanero especialmente para este disco conmemorativo de la carrera de Olga Guillot.
[15] El productor musical Jaime Almeyda, resumiendo la repercusión que había tomado el fallecimiento de la cantante en México, expresó: «[En México], a Olga Guillot se le quiere como si fuera mexicana porque vino a este país cuando salió de Cuba en 1961.» También, varias calles del mundo llevan su nombre y fue una de las primeras mujeres en interpretar boleros, género que era generalmente relacionado con los varones.
El humorista Guillermo Álvarez Guedes, quien trabajó con ella en la década de 1950 en el cabaret Montmartre junto a Beny Moré, comentó: «Olga era todo música, su vida giraba alrededor de la música.