Antes de su primer combate ante Hasim Rahman en 2006, Maskáiev dijo: "Yo diría que soy un americano-ruso orgulloso.
[3] Maskáiev, anteriormente un minero, comenzó su carrera en los años 80 como boxeador aficionado cuando la Unión Soviética todavía existía.
En su siguiente combate se enfrenta al ex-campeón mundial Oliver McCall, que le derrota en el primer asalto por nocaut.
En los siguientes combates volvió a ganar el título vacante PABA (también derrotó entre otros a Hasim Rahman), ante Toakipa Tasefa y lo defendió en tres ocasiones, ante Jeff Wooden, Shane Sutcliffe y Kirk Johnson.
Su siguiente combate fue ante Lance Whitaker y volvió a perder, en esta ocasión por nocaut en el segundo asalto.