[1]​ En 1993, el alcohólico ejecutivo de publicidad Joe Doucett (Josh Brolin) echa a perder una reunión con un cliente potencial, Daniel Newcombe (Lance Reddick), por coquetear con su novia.

Después Joe se emborracha y va a un bar propiedad de su amigo Chucky (Michael Imperioli), que le niega la entrada por encontrarse tan mal.

Joe se queda afuera en la lluvia con un juguete que había comprado para el tercer cumpleaños de su hija cuando ve a una chica asiática con un paraguas amarillo, con la cual termina pasando la noche.

Más tarde visita a Chucky y le cuenta la historia de su encierro.

Joe recibe una llamada telefónica del responsable de su encarcelamiento, The Stranger (Sharlto Copley).

Le informa con un vídeo que Chaney y sus hombres están en la casa de Marie y Joe se apresura en dirigirse allí, pero al llegar es noqueado por Chaney, quien planeaba torturarlo hasta que recibe una llamada de The Stranger ofreciéndole más dinero si no lastima a Joe.

Adrian, el único sobreviviente, culpó a Joe y por este motivo decidió secuestrarlo por 20 años.

Joe esconde a Marie en un motel, donde tienen relaciones sexuales, mientras que Adrián los observa por una cámara espía y los graba.

Un remake americano de Oldboy previamente había sido fijado para ser dirigido por Justin Lin.

Sin embargo, en noviembre de 2008, DreamWorks y Universal estaban guardando el derecho a la nueva versión, que Will Smith había expresado su interés en protagonizar, con Steven Spielberg como director.

Josh Brolin fue revelado como el protagonista del remake mientras que Christian Bale estaba en conversaciones para interpretar al antagonista,[3]​ pero posteriormente se informó de que fue a Colin Firth a quien se le había ofrecido el papel.

En mayo de 2012, Deadline informó que Sharlto Copley oficialmente había sido elegido como el villano Adrian Pryce.

Elizabeth Olsen, Samuel L. Jackson y Nate Parker fueron anunciados después como parte del elenco.

Parker fue reemplazado más tarde por James Ransone, debido a un problema de fechas.