Fue fundado en 1938 por un grupo de exalumnos del colegio The Grange School y posee ramas deportivas en cuatro diferentes disciplinas: rugby, fútbol, tenis y hockey.
El rival tradicional de Old Boys es el Club Deportivo Universidad Católica frente al que disputa el denominado el «Clásico de la Ovalada Chilena», así como también Old Macks (exalumnos de The Mackay School), contra quien disputa el «Derbi Británico».
El deporte que movió a estos Old Boys a emprender semejante hazaña fue el rugby y la motivación fueron los deseos de mantener la unión que tuvieron en el Colegio The Grange.
Han transcurrido muchos años y la trascendencia de estos fundadores ha superado todas las expectativas que ellos imaginaron.
No sólo ha crecido el rugby de Old Boys sino que además el club de los Old Grangonians cuenta con una infraestructura y multiplicidad de deportes que sólo se ven en grandes clubes abiertos en el mundo, incluyendo el hockey sobre césped, fútbol y tenis.