Olave disfrutaba practicar deportes como tenis, natación, fútbol y canoa, aunque también le gustaba tocar el violín.

En esa ocasión, había llegado a la conclusión que la joven caminante era honesta de propósitos y tenía un espíritu aventurero.

Al hablar con ella, supo decirle que dos años antes había estado caminando por Knightsbridge acompañada de un cocker spaniel marrón y blanco.

Olave se casó a los 23 años de edad con Robert que tenía 55.

Entre 1915 y 1916 con la Primera Guerra Mundial en progreso, Olave apoyó directamente las tareas patrióticas en Francia.

[7]​ En este tiempo, Robert también organizó a los Scouts para que apoyaran otra cabaña recreativa.

En esos tiempos acompañó a Robert en muchas de sus giras y eventos del Movimiento Scout.

Aunque hoy es la más famosa líder de las Muchachas Guías, su primera oferta para ayudarles en 1914 fue rechazada.

Finalmente, en 1971, la Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación (FAO, siglas de Food and Agriculture Organization) reconoció su tarea acuñando una medalla que en la cara representa la imagen de Ceres, diosa mitológica de la Agricultura con la inscripción 'CERES FAO ROME' y en la ceca representa a tres muchachas del movimiento juvenil liderado por Lady Olave con la frase 'Toward Food Education Employment for All - 1948 Universal Declaration of Human Rights 1973'.

[10]​[11]​ Cuando ella dejó de viajar, BSA le pidió que la usara para 'mantenerse en contacto'.

[10]​ Lady Olave la usó para enviar personalmente más de 2000 tarjetas navideñas a personas que había conocido.