Jugó en su etapa de secundaria en el Jefferson City High School de Jefferson City, Misuri, donde en su temporada sénior promedió 19,1 puntos y 8,6 rebotes por partido.

[4]​ Debutó como profesional el 19 de octubre ante Chicago Bulls, logrando 9 puntos y 3 rebotes.

[5]​ En su segunda temporada con los Raptors se proclamó campeón al vencer a Golden State Warriors en la Final de la NBA (4-2).

[7]​ Tras su sexto año en Toronto, al término de la temporada regular, finalizó como líder en robos de la temporada (1,9).

Durante su séptima temporada en Toronto, el 30 de diciembre de 2023, es traspasado junto a Precious Achiuwa a New York Knicks, a cambio de Immanuel Quickley y R. J.