Tras participar en su etapa de instituto en el prestigioso McDonald's All-American Game,[1]​ jugó dos temporadas con los Wildcats de la Universidad de Kentucky, en la que promedió 10,1 puntos, 2,9 rebotes y 1,5 asistencias por partido.

[2]​ En su segunda temporada fue incluido en el mejor quinteto de la Southeastern Conference y elegido además Jugador del Año por los entrenadores de la conferencia.

[4]​ Fue elegido en la vigésimo quinta posición del Draft de la NBA de 2020 por los Oklahoma City Thunder,[5]​ pero sus derechos fueron traspasados esa misma noche a los New York Knicks.

El 3 de abril ante Orlando Magic, registra su primer triple-doble con 20 puntos, 10 rebotes y 10 asistencias.

[11]​ Durante su cuarta temporada en Nueva York, el 30 de diciembre de 2023, es traspasado junto a R. J. Barrett a Toronto Raptors, a cambio de OG Anunoby y Precious Achiuwa.