Regresó a Princeton y recibió su doctorado en 1957 bajo la dirección del eminente medievalista Joseph R. Strayer.

[3]​ Aunque sus primeros trabajos se centraron en la historia religiosa e intelectual inglesa, los intereses académicos posteriores de Cantor fueron diversos y tuvo más éxito escribiendo para una audiencia popular que participando en una investigación original con un enfoque más limitado.

Publicó un estudio monográfico, basado en su tesis de posgrado, Iglesia, realeza e investidura laica en Inglaterra, 1089-1135,[3]​ que apareció en 1958 y sigue siendo una contribución importante al tema de las relaciones entre la Iglesia y el Estado en la Inglaterra medieval.

Sus libros generalmente recibieron críticas mixtas en revistas académicas, pero a menudo fueron bestsellers populares, impulsados por el estilo de escritura fluido, a menudo coloquial, de Cantor y sus animadas críticas de personas e ideas tanto del pasado como del presente.

[4]​ Tras jubilarse en 1999, Cantor se mudó a Miami, Florida, donde continuó trabajando en varios libros hasta el momento de su fallecimiento, incluido el bestseller del New York Times In the Wake of the Plague (2001).